Das mit Zartheit und Würde gezeichnete Porträt einer außergewöhnlichen Frau: Ihr Name bedeutet »Traurigkeit«, doch die drogenabhängige Prostituierte Tristessa lebt unbekümmert in einem schäbigen Zimmer mit einer Menagerie von Haustieren und einem Altar, der der Jungfrau Maria geweiht ist. Basierend auf Jack Kerouacs eigener Liebesaffäre in Mexico City, erzählt »Tristessa« die Geschichte der unglückseligen Beziehung zwischen einem jungen Mann und einer Frau, deren Leben langsam außer Kontrolle gerät. »Jedes Buch von Jack Kerouac ist ein einzigartiger telepathischer Diamant.« (Allen Ginsberg)
